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NEONICOTINOIDES

   En las dos últimas décadas han aumentado las investigaciones sobre compuestos bioquímicos de origen natural o botánico y de sus derivados sintéticos con propiedades insecticidas. Los tiempos en que las grandes compañías químicas presentaban cada año varios productos químicos originales de síntesis están pasando a la Historia. Primero fue la casi totalidad de los insecticidas clorados y después muchos de los organofosforados, carbamatos, etc. los que se han ido eliminando de los Registros de fitosanitarios de las Administraciones de los países desarrollados, por sus riesgos tanto para el hombre como para el medio ambiente y su fauna. De productos cuyas toxicidades orales agudas para mamíferos (expresadas en DL50) eran inferiores a 100 mg/kg se está pasando a presentar para su autorización productos con DL50 superiores a 100 mg/kg e incluso a 1000 mg/kg. Otro tanto se puede decir de sus toxicidades equivalentes para aves y organismos acuáticos. El campo del estudio de los depredadores y de las enfermedades naturales de las plagas es también muy amplio, así como el de los atrayentes sexuales, feromonas. Ya se comercializan muchos productos que combaten las plagas por medios naturales inocuos para el hombre y la fauna útil.
   Hasta hace poco, los más conocidos eran las piretrinas naturales, extractos de las flores del Chrysanthemum (Pyrethrum) cinerariaefolium, una Compuesta muy común cuyas propiedades insecticidas se conocían en China ya en el siglo I a.d.C. y después, en la Edad Media, en Persia de donde pasó a Europa. En el siglo XIX se utilizaban en EE.UU. y en el resto del mundo. Hasta 1930, en Kenia, no se desarrolló el proceso para su fabricación industrial.
   Después de la II Guerra Mundial aparecieron en Japón los primeros piretroides sintéticos, como la aletrina desarrollada por Sumitomo Chemical en 1949, cuyas composiciones químicas y toxicología son similares a las de las piretrinas y con aplicaciones mucho más amplias. Actualmente constituyen el grupo de insecticidas químicos más importante sobre el que todavía se sigue investigando.
   El uso de derivados de la nicotina, piridina extraída del tabaco (Nicotiana tabacum), es más reciente; en forma de sulfato de nicotina fue un insecticida muy utilizado en la primera mitad de este siglo. Pero su alta toxicidad para el hombre (60 mg es una DL100) y sus limitaciones de aplicación hicieron que su uso fuera desapareciendo.
   Pero en 1978 Shell Chemical Co. desarrolló un compuesto nitiazina-nitrometileno, con propiedades insecticidas muy notables pero no se comercializó por ser muy inestable en el campo. Sin embargo, la industria no se desanimó y trabajando sobre esa molécula introdujo un grupo 3-piridilmetil en el nitrometileno heterocíclico con lo que se consiguió un producto más estable, sin pérdida de sus propiedades insecticidas. Este compuesto, denominado imidacloprid de Nihon Bayer Agrochemicals K.K. fue el primero de un grupo químico que se denomina "neonicotinoides" porque poseen la misma composición estructural esencial, las mismas relaciones estructura-actividad y el mismo modo de acción que la nicotina insecticida. También se les ha denominado "cloronicotinilos" por la presencia de un átomo de cloro en la posición 6 del grupo 3-piridilo. Se ha comprobado que la nitiazina y los compuestos relacionados con el imidacloprid son agonistas del receptor nicotínico de la acetilcolina (nAChR) en las sinapsis del sistema nervioso central (SNC) del insecto; primero estimulan a las membranas postsinápticas y después paralizan la conductividad del nervio. En los vertebrados este agonismo es más débil. En los insectos el nAChR está localizado en el SNC, no en el periférico. La nicotina ionizada accede difícilmente a su objetivo, mientras que los neonicotinoides sin ionizar acceden fácilmente. Por otra parte, en los mamíferos el nAChR está localizado en ambos sistemas nerviosos con los que los neonicotinoides interaccionan mal, mientras que la nicotina ionizada efectúa su acción tóxica principalmente en la conexión neuromuscular periférica. Las fórmulas estructurales de los neonicotinoides les confieren una superioridad sobre la nicotina que proporciona una base para seguir investigando en el desarrollo de nuevos compuestos de este grupo.

Isóptera. Terme.


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